1857 yılında İstanbul’un Beylerbeyi semtinde dünyaya geldi. Rodos kökenli bir ailenin çocuğudur. Babası Selim Paşa, Mekteb-i Harbiye’nin kurucuları arasında yer alan tanınmış bir askerdi. Mühendishane-i Berrî-i Hümâyûn (bugünkü İstanbul Teknik Üniversitesi)’u bitirdi. Mezun olur olmaz sarayda görevlendirildi, askeri liselerde de resim öğretmenliği yaptı. Israrlı ricaları sonucu, babası onu resim öğrenimi için Paris’e gönderdi. Sekiz yıl kaldığı Paris’te ünlü oryantalist ressam Jean-Léon Gérôme'nin atölyesinde çalıştı. 1889 yılı Paris Uluslararası Sergisi’nde sergilenen bir resmi ile madalya aldı. Yurda döndükten sonra askeri okullarda resim öğretmeni olarak çalıştı. 1906’da Harbiye Mektebi'ne resim öğretmeni olarak atandığında "Paşa" unvanını aldı. Ancak, iki yıl sonra Meşrutiyet'in ilanıyla çıkarılan bir yasaya dayanılarak rütbesi albaylığa indirilince ordudan ayrıldı ve bütünüyle resme yöneldi. Sanata meraklı öğrencilere resim dersi veren Halil Paşa’nın öğrencileri arasında ilk kadın resim öğretmeni olarak tarih geçen Müfide Kadri de vardı. Ülkenin ilk güzel sanatlar okulu olan Sanayi-i Nefise Mekteb-i Alisi'nde öğretmenlik yapan Halil Paşa, 1917-1918 yıllarında okulun müdürlüğünü üstlendi. Sanat eğitimi için gittikleri Fransa'dan I. Dünya Savaşı’nın patlaması üzerine geri dönen ve 1914 Kuşağı olarak adlandırılan genç ressamları bu okula alarak, okulda yeni bir anlayışla resim yapılmasını sağladı. Hayatının son yıllarında Mısır'da hidiv ailesinin bir ferdi olan Abbas Halim Paşanın konuğu oldu. Son yıllarını resim yaparak geçiren Halil Paşa, “Mısır saraylarına resmi sokan sanatkâr” olarak tanındı. 1939 yılında İstanbul Beylerbeyi’nde dünyaya geldiği yalıda hayatını kaybetti.